1915年，蘇雪林考入安慶省立初級女子師范。在校期間能詩善畫，很引人注目。

1919年，畢業后即留在母校附小教書。在這段極短的教書生涯中與廬隱女士相識。蘇雪林不甘于做一輩子小學教師。于是，再一次向家長提出繼續升學的要求，祖母以婚嫁為由進行阻撓，后因蘇雪林大病而停止逼婚，還滿足了她的升學愿望。這一年，她與廬隱結伴同行，離開安慶，考入北京女子高等師范學校國文系，在系主任陳鐘凡先生的幫助下，很快從旁聽生轉為正科生。蘇雪林在北京高等女子師范讀書期間，正值“五四”運動發生不久。

新文化運動帶來的一股蓬勃、新鮮的空氣，彌漫北京;加之蘇雪林受教于胡適、李大釗、周作人、陳衡哲等知名教授、學者，同學中又有廬隱、馮沅君、石評梅等追求女性解放的才女，在師友的影響下。她的思想也深受震動，發生了很大變化。正如她在《己酉自述--從兒時到現在》(1969年4月15日《國語日報》)中所說：“……我便全盤接受了這個新文化，而變成一個新人了。”同時，對寫作產生濃厚興趣，并開始用白話文寫作，在《時事新報》副刊“學燈”和《國風日報》副刊“學匯”及《晨報》“副鐫”等處發表政論性文章，參加社會問題的論爭。

國外留學

1921年秋，前往法國留學，為了順利成行，她瞞著家庭，直到臨行當天的晚上，才告知母親。她考入吳稚暉、李石曾在法國里昂創辦的海外中法學院，先學西方文學，后學繪畫藝術。赴法三年，由于水土不服，經常生病。加之不斷收到家中來信，父親病故，母親生病，婚姻問題也困擾、煎熬著她，只好輟學。

1925年，提前回國，蘇雪林在法期間患了一次很嚴重的病，躺在醫院里，醫院里一些天主教修女細心照顧，使她的病逐漸好轉并恢復健康，蘇雪林深受感動。在一位外國好友的勸說下，皈依了天主教。回國后，遵照母命，與從未謀面的五金商人的兒子張寶齡完婚。張寶齡原籍江西南昌，肄業于上海圣約翰大學，后赴美留學，在麻省理工學院學習理工課程。婚后不久，母親病故，她便隨丈夫去蘇州安家。其夫在蘇州東吳大學執教，蘇雪林則應蘇州基督會所創辦的景海女師之聘出任中文系主任，并由陳鐘凡先生介紹在東吳大學兼授古典詩詞課。

蘇雪林是一位新女性，但在婚姻問題上受傳統思想約束，不能自主。在法國期間，她曾和未婚夫通過幾次信，已發覺性情不合，便寫信給父親要求解除婚約，但父親在回信中對她大加申斥，母親在病榻上也托人寫信勸說，甚至哀求女兒，為了父母雙親，她只好“認”了這門親。在法國讀書期間，不乏多情男子的追求，其中有一位曾大膽向她求婚，蘇雪林也為之動情，甚至傾倒，但為了父母親的面子，只好拒絕一切愛與不愛的求婚者。她的身上依然保留著古老的中國封建傳統女性的道德。

1927年，蘇雪林隨丈夫返回上海，翌年，經人介紹在滬江大學教書，后又和丈夫一起重返東吳大學。蘇雪林婚后不過幾年，兩人便分手，婚姻以悲劇結束。