濟南戰役期間，杜聿明接到蔣介石從南京打來的電話時，畢恭畢敬地立正站好，連連回答：“是！是！按校長指示辦。”一旁的參謀官提醒他：“此時援救濟南，對王耀武而言是遠水解不了近渴，對我部而言則是鉆進共軍的口袋陣”，又說：“如果前線與南京的電話專線斷了，國軍才可能打勝仗。”杜聿明嚴肅而無奈地說：“校長的命令還得聽。”杜聿明，恐怕是蔣校長最聽話的學生。因為聽話，他兩次把國軍主力帶入絕境。

1924年初春，不滿20歲的杜聿明來到北京，報考北京大學。偶然在《新青年》雜志上看到黃埔軍校招生的廣告，便毅然選擇投考黃埔軍校。在校期間，杜聿明對學習從不馬虎，軍校設置的步、炮、工兵等軍事課程、戰術戰法和隊列操練的演示、模擬等，他都是全身心地投入。杜聿明還參加了討平廣州反動商團的戰斗，這是他第一次經歷真刀真槍的沙場沖殺。

杜聿明之后的軍事生涯頗為順利。1939年11月任第5軍軍長，率部參加桂南會戰，指揮桂南昆侖關對日作戰，重創號稱“鋼軍”的日軍第五師團。1942年3月，杜聿明被欽點為中國遠征軍第1路副司令長官兼第5軍軍長，率部參加滇緬對日作戰。遠征軍入緬作戰，遭遇失敗。美國人史迪威逃往印度，并電令部隊全部向溫藻撤退進入印度。蔣介石則命令部隊向密支那、片馬轉進撤退回國。兩個完全相左的命令，讓杜聿明陷入到痛苦的抉擇中。遠征軍出發時，杜聿明就自己“歸史迪威將軍指揮”這個問題親自問過蔣介石：“如果史迪威的命令不符合您的決策時，應如何辦？”蔣介石說：“你打電報向我請示再說。”杜決心按照蔣介石的命令執行，向國境撤退。這就是黃埔生，當時非黃埔生的孫立人則率新38師向西撤退到印度，后編為駐印軍。第五軍翻越野人山回國，吃了大虧。進山時，全軍的重武器被全部炸掉。不僅如此，野人山人跡罕至、給養困難，在崇山峻嶺中，第五軍將士遭遇了成群的蚊子和螞蟥。沿途官兵死亡相繼，尸骨暴野，慘絕人寰。

杜聿明第五軍殘部回國后，一再向蔣介石檢討說：“學生指揮無能，請校長處分。”但蔣介石因其聽話，不僅沒有處分，反而擢升杜為第五集團軍總司令兼昆明防守總司令。聽話就不用擔責任，這是蔣介石給杜聿明的“承諾”。1948年6月，蔣介石任命杜聿明為徐州“剿總”副總司令兼第二兵團司令官。上任不久，杜奉蔣介石命令指揮第二、第十六、第十三兵團去增援濟南。杜聿明明知解放軍是“圍點打援”，但不敢違抗“校長手諭”。途中，獲悉濟南淪陷，王耀武被俘，杜才急忙命令部隊停止前進。

淮海戰役時，黃百韜兵團被殲滅。當時，杜聿明所部幾次與解放軍作戰，均不利，士氣低落，已經喪失了與解放軍野戰決勝的能力。杜聿明向蔣介石提出“打則不走，走則不打”的作戰原則。也就是如果與解放軍決戰，就在徐州打，如果要放棄徐州，戰略撤退，那就趕緊走，不要與共軍接戰。當時，蔣介石滿口答應。不料，當杜聿明各兵團按計劃向永城方向撤退時，忽然接到蔣介石空投的親筆信，令杜停止向永城前進，轉向濉溪口攻擊前進，協同蚌埠北進李延年兵團，解黃維兵團之圍。杜感到蔣的命令將導致全軍覆沒，又不敢不聽校長的話。結果被解放軍包圍。

當解放軍向被圍困在陳官莊一帶的國民黨軍發動全面進攻時，杜聿明萬念俱灰，沉痛地說：“今天做恐怕晚了，既違命令，又不能全師，有何面目見老頭子！”在全軍潰敗之際，杜聿明給蔣發了最后一個電報，說：“各部隊已混亂，無法維持到明天，只有當晚分頭突圍。”最終，這個聽話的學生，當了共產黨的俘虜。