梁山108將，除了個別技術工，那都是武林高手。魯智深、武松、林沖等人不必說了，就算是排名老末的段景住，那也是尋常百十人不得近身的狠角色。這幫人聚義梁山后，攻打州縣，掃平豪強，無一傷亡。之后，宋江主持招安，朝廷安排北伐遼國、討伐田虎、攻打王慶。梁山好漢奮起神威，一一掃滅，雖然有幾個負傷，可還是無一人陣亡。等待攻打方臘時，奇怪的事情出來了。一仗打下來，方臘雖然被滅，但梁山好漢只剩下三十六人歸來。為何驍勇善戰的梁山好漢，橫行天下，卻在方臘處折戟長沙，含恨而歸呢？

1、梁山步軍馬軍強，而水軍弱。

梁山軍隊附近有八百里湖泊。因此設立了多處水寨。混江龍李俊作為水寨之主，也頗有作為。但是，水軍在梁山軍隊三大兵種中，實在是最弱的一環。馬軍有關勝、董平、林沖，步軍有魯智深、武松、楊志。這些人不但單兵作戰能力超強，是萬軍中取敵將首級的超級猛人，而且，除了武松，其他都是精通兵法將略的大將之才。在他們的帶領下，沖殺在中原以及遼闊的華北，梁山才得以百戰百勝。

可是，來到方臘處。方臘處乃是江南水鄉，不是深山老林，就是溝渠湖泊。梁山多數將領都無用武之地。結果，有不少將領因為不會游泳而活活淹死！比如金眼彪施恩、獨火星孔亮、通臂猿侯健、金毛犬段景住。還有水性平平，掉入水中沒來得及潛水就被亂槍扎死，如 八臂哪吒項充、飛天大圣李袞。

2、地方據險死守，強攻死傷慘重。

梁山的水軍雖然比步軍馬軍弱，可比方臘的水軍并不弱！那問題出在哪里？在攻打遼國時，遼國也有關隘。但人家是正規軍馬，一旦遭遇挑戰，必然出關迎戰。可方臘軍隊不行，打不過就所在城寨中。你靠近就萬箭齊發。結果，在強攻水寨和山寨時，許多好漢慘死。最慘的就是浪里白條張順，他本是梁山數一數二的水中好手，可惜強攻，被萬箭射死在涌金門。其他將領也在進攻中或死或傷。代價實在沉重。

3、南北氣候差異，水土不服

北方氣候干燥，南方潮濕悶熱。這是不爭的事情。歷代多少軍隊在南征時都敗給了瘟疫。比如曹操，歷史上曹操敗退，主要不是因為赤壁火攻，而是全軍瘟疫。梁山好漢中在征討方臘時，因為水土不服病倒的有楊志、張橫，穆弘，孔明，朱貴，楊林，白勝，穆春，朱富。就連威猛如林沖，都在杭州病倒了。

4、方臘手下猛將不少

方臘麾下最強猛將首推王寅，文武雙全，官拜南國尚書，慣使一條鋼槍，神出鬼沒，歙州大戰時，設計殺掉梁山的圣水將軍單廷圭、神火將軍魏定國，歙州城破之時，王寅殺出重圍，連殺李云、石勇，后被孫立、黃信、鄒淵、鄒潤、林沖聯手殺死。其他如五虎八彪級別的還有不少。方臘手下有人才呢。

5、人心散了

這一點是最重要的。自從宋江接受詔安之后，很多人心中都有怨氣。實在因為當初結拜有誓言在先。并且，在招安成為趨勢、事實之后，這部分反對的人也不敢出聲了。但不敢出聲，不代表沒怨氣。在平定遼國、田虎、王慶后，所有梁山好漢都覺得應該歇歇，享下清福了。沒想到朝廷又派去打方臘。這下就算是當初支持招安的人心中也不滿了。但此時，宋江說要打，誰敢說不。當時的宋江已經和梁山不同。在梁山，大家講兄弟情義。在軍中，只有軍法。在心懷怨氣的情況下打方臘，結果還有好的嗎

6、宋江耍滑頭

很多讀者很討厭宋江。宋江確實挺黑的。大家看看平定方臘歸來的三十六人名單，就可以發現，凡是死掉的，大都是當初反對招安的，或者是晁蓋時代的人馬。宋江的嫡系，大都活了下來。自然，宋江在黑，黑不過朝廷。朝廷最終還是把他也給弄死了。