弘治十一年(1498)，唐寅到南京參加鄉(xiāng)試，中第一名解元。唐寅雖說看不起舉業(yè)，但虛榮心卻使他對這種世俗的榮譽(yù)不能無動于衷。在他的印章當(dāng)中，有一方叫“南京解元”，即使在他后來身敗名裂時(shí)，也念念不忘打在畫上;又有一方叫“江南第一風(fēng)流才子”，“才子”而又自封“第一”，也頗使人覺得和這次鄉(xiāng)試第一有關(guān);至于在他后來的詩中，則更是常常提起“領(lǐng)解皇都第一名”這個(gè)話柄。

弘治十二年(1499)，唐寅三十歲。由于梁儲的推薦以及唐寅的名聲，這年會試主考官程敏政、李東陽以及其他禮部官員都已議論好要讓唐寅成為本科會元，為此科增光。唐寅躊躇滿志地北上了。同行的有江陰舉人徐經(jīng)，乃是后來赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。

赴京路上，他慕唐寅的名聲，對唐寅很是殷勤。到了北京以后，兩人來往更是密切。臨近考試時(shí)，徐經(jīng)仗著有錢，收買了程敏政的家人，得到了試題，他請?zhí)埔鸩荨Ｌ埔m說也知道這些題目來路不明，但一則科舉時(shí)代做模擬卷子本是常事，二則礙于徐經(jīng)的面子，三則自己根本不把會試放在眼里，所以就替徐經(jīng)做了。

唐寅志得意滿而又不諳世故，有一次，在朋友面前聊天時(shí)將此事漏了出來，卻不料已被唐寅的好友之一都穆記在心上。憑心而論，都穆不是壞人，他為人聰明，讀書用功。他年長唐寅十一歲，最早與祝允明一起倡導(dǎo)古文辭，當(dāng)時(shí)唐寅還只是個(gè)十來歲的毛頭小子。后來，唐寅卻名氣日盛，而且還有點(diǎn)看不起他，都穆心里未免不是滋味。上一年，唐寅一舉摘下解元桂冠，今年又傳說要給他一個(gè)會元功名中人，心熱如火，怎么能夠心平氣靜呢？面子上還是好友，心里未免嘀咕。

正好唐寅透露徐經(jīng)買到考題、自己代為捉刀，都穆便有意將此事透露給一個(gè)姓華的給事中，唐寅當(dāng)時(shí)還蒙在鼓里，不知二場之后，華給事中的揭發(fā)書早已送到皇帝面前。

皇帝一看，勃然大怒，馬上命令程敏政停止閱卷，又令錦衣衛(wèi)把唐寅、徐經(jīng)等人抓起來。在錦衣衛(wèi)獄中，唐寅尊嚴(yán)掃地，皮肉受苦，一下子從得意的高峰跌入失意的的深淵。

回思來京時(shí)的躊躇滿志，真有恍如隔世之感。當(dāng)?shù)勒邞z憫唐寅，讓他到浙江去做一個(gè)小吏，算是“給出路”。有人勸唐寅還是去就職為好，以后也算有個(gè)出身。唐寅表示“士可殺，不能再辱”，斷然予以拒絕。

翌年，唐寅出獄回到蘇州。但是，家鄉(xiāng)也沒有安慰與溫暖在等待著他。正如在生活中曾經(jīng)千百次地發(fā)生過的那樣，曾幾何時(shí)那些捧場捧得最兇的人，現(xiàn)在罵他也罵得最厲害。更使唐寅感到難堪的，是家人的態(tài)度。唐寅曾經(jīng)是一個(gè)全家都寄予厚望的人，也曾經(jīng)是一個(gè)使全家都感到自豪的人，但是現(xiàn)在，卻永無出頭之日，從而使家人也永無出頭之日。以唐寅的敏感和悲傷，碰上家人的勢利與不恭，家庭生活難免不發(fā)生危機(jī)。最后，唐寅趕走了繼室，又和兄弟“異炊”，成了一個(gè)“孤家寡人”。本來已經(jīng)衰落的家境也因此而更形不堪，連生計(jì)都發(fā)生了困難。