漢哀帝與董賢之間的“愛情”不但是驚天地而動鬼神而且也是中國歷史上最有名的同性戀者的故事。建平二年(公元前5年)的一天，漢哀帝下朝回宮，看到殿前站著一個人，正在傳漏報時，哀帝隨口問：“那不是舍人董賢嗎？”因此讓人引上前來說話，這一見之下，哀帝為之魂飛魄散，沒想到天底下居然有如此美麗的男子，當日即拜為黃門郎，并封董賢的父親為云中侯，即日征為霸陵令，遷光祿大夫。

從此漢哀帝對董賢日益寵愛，同輦而坐，同車而乘，同榻而眠。很快又加封他為駙馬都尉侍中，旬月間賞賜累巨萬，貴震朝廷。董賢不僅長得像個美女，言談舉止也十足像個女人，“性柔和”、“善為媚”。漢哀帝常常借口賜洗沐，將他留在宮中，不肯放他出去。因為董賢老是不能著家，漢哀帝更特別下詔，讓董賢搬到皇宮里頭，又封董賢的妹妹為昭儀，位次皇后。

有一天，兩人一起睡午覺，董賢把哀帝的衣袖壓在身底，哀帝睡醒了想起身，發現董賢枕著他的袖子睡得正香，不忍驚動董賢，隨手拔劍割斷了衣袖，這才起來。隨著寵愛的加深，漢哀帝不顧朝野上下逐漸強烈的反董賢的聲勢，一意孤行，下令在自己的陵墓旁為董賢建一墓，以便生則同床，死則同穴。這些引起了大臣們的反對，批評皇上對董賢的封賞太過分，但哀帝根本不聽。當三位大臣以退還官爵相威脅，逼漢哀帝遠離董賢時，漢哀帝仍不以為意，索性將爵位全部封給董賢。董賢此時才二十二歲，卻官拜大司馬、大司徒、大司空，集“三公”于一身，“權與人主侔”，以致從匈奴來的使臣看到這么年輕的大臣，也十分驚訝。

哀帝覺得這樣還不夠，在臨死前，甚至還要像堯舜禪位那樣將帝位讓給董賢。其實董賢這位享盡寵愛的美男子性情極其溫和，老實本分，從來沒有利用自己和皇帝的關系弄權，反而總是處處忍讓。但是漢哀帝不懂得“愛之適足以害之”的道理，丞相王嘉因為說了董賢的不是，即被漢哀帝投入監獄而死。正是漢哀帝的所作所為，一步一步地將董賢逼上了黃泉不歸路。

不久，哀帝病情越發嚴重，董賢即被禁入宮。元壽二年(公元前1年)六月，二十六歲的哀帝突然病死。太皇太后讓王莽出來支持朝政。王莽極力彈劾董賢，不許他進宮，剝奪了他所有的權力，繳回他的大司馬印，并令他在家中聽候罪罰。董賢知道大禍已然臨頭，只好和妻子一起自殺，也算是為哀帝殉情。王莽疑心其假死，命人開棺驗尸，沒收其財產，居然有錢四十三萬萬之巨。他的親屬，抄家的抄家，流放的流放，下場悲慘。他死后也不得安身，據說被鞭尸之后，草席一裹便被扔在了城郊。